Battle of the Bands
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​ Lo que sucedió después fue el sueño de cada joven con aspirciones en el mundo de la música. El Richard Carpenter Trio había llegado a la final del prestigioso concurso de talentos amateurs 'The Battle of the Bands' en el Hollywood Bowl el 24 de junio de 1966 y triunfó. El té helado era la bebida favorita de Karen y Richard, y compuso un instrumental ambicioso con ese título que era un escaparate para la tuba de Wes Jacob y la batería de Karen. La originalidad del grupo impresionó a los jueces.

Su otra canción era una deslumbrante versión instrumental del clásico de bossa nova “The Girl From Ipanema”, popularizado por Astrud Gilberto con Stan Getz. Una interpretación de varias horas arreglada por Richard atrajo los aplausos de los jueces, y el trío obtuvo tres premios, incluyendo el mejor combo, el destacado instrumentista (Richard) y el trofeo Sweepstakes para obtener el puntaje más alto de cualquier actuación en todo el concurso. Sus victorias fueron la comidilla del Hollywood Bowl.

​ Al revisar el magazine de espectáculos en Los Angeles Times , Leonard Feather escribió: "La sorpresa musical de la noche fue el Trío de Richard Carpenter, un solista notablemente original que ganó premios como el mejor instrumentista y líder del mejor combo. Flanqueando su piano estaban Karen Carpenter, su talentosa hermana de dieciséis años, en la batería, y el bajista Wes Jacobs, quien dobló de manera divertida y con confianza en la tuba ".

​ Mientras Richard caminaba con Karen hacia el estacionamiento, un hombre se acercó para felicitarlos y preguntarles si les gustaría hacer pruebas de grabación. "Tenía diecinueve años, estaba engreído, lleno de mí mismo, y acabábamos de ganar", dice Richard. "Le dije que ya teníamos un contrato. Me dijo que lo llamara si las cosas cambiaban y que me dio su tarjeta. "Esta tarjeta se llama Neely Plumb, el prominente gerente de pop de la costa oeste con el gigante RCA Records. Arrancando su pie de su boca, Richard se recompuso rápidamente y dijo que en realidad su hermana había sido contratada para una pequeña compañía como cantante, pero el trío no. (Richard firmó solo como compositor de canciones para Light-Up Music, el brazo editorial de Magic Lamp Records.) Plumb dijo que estaba interesado en su sonido instrumental, y luego siguió una prueba en RCA. Se supo que Plumb quería desarrollar un sonido de "tuba de rock" al enfatizar la singularidad de Wes Jacobs. En septiembre, el trío firmó con RCA y cortó rápidamente once pistas, incluyendo Strangers in the Night , Every Little Thing de los Beatles , y un original, Flat Baroque que finalmente se convirtió en una popular canción de Carpenters. Pero el comité de RCA votó en contra de todos. Con la psicodelia en esplendor, no vieron potencial comercial en un trío de jazz. Al perder la confianza en establecerse con RCA, Richard, Karen y Wes aceptaron la oferta de la compañía de unos cientos de dólares para finalizar el contrato.

En poco tiempo, el trío se había separado. Jacobs decidió seguir su camino y avanzar; estaba en la música de concierto, y se fue para perseguir ese objetivo y estudiar en Julliard. Los dos Carpenters volvieron a sus respectivos estudios.

​ Uno de los compañeros de clase de Richard en ese momento era John Bettis. Los dos formarían una amistad duradera y juntos escribirían varios de los mayores éxitos de los Carpenters.

​ Sin embargo, su primera experiencia de trabajar juntos profesionalmente fue menos exitosa. Ambos tomaron un trabajo en Coke Corner en la calle principal de Disneyland USA. Allí, desviándose rutinariamente de las selecciones de canciones de fin de siglo que se les pidió que realizaran, la pareja fue despedida después de cuatro meses.



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